Μπορεί να μην είναι πολλές οι φορές (μόλις τρεις) που η Τσέλσι έχει βρεθεί αντίπαλος με ελληνικές ομάδες, αλλά το σίγουρο είναι ότι οι άνθρωποι του λονδρέζικου συλλόγου πανηγυρίζουν μόλις κληρωθούν με εκπρόσωπο από τη χώρα μας.
Και αυτό όχι επειδή δεν έχουν ηττηθεί ποτέ (να η μεγάλη πρόκληση του Παναθηναϊκού) από ελληνική ομάδα, αλλά διότι κάθε φορά που θα παίξουν με αντίπαλο από την Ελλάδα φτάνουν πάντα στον τελικό και συνήθως κατακτούν και το τρόπαιο!
Είναι απίστευτο αλλά έχουν 3/3 συμμετοχές σε τελικούς και 2/3 κατακτήσεις τροπαίων όταν παίζουν με ελληνική ομάδα. Και κακά τα ψέματα και στο εφετινό Conference League η Τσέλσι είναι ίσως το πιο μεγάλο φαβορί για να διαδεχθεί τον Ολυμπιακό στον θρόνο της διοργάνωσης
Αρχή το 1970
Η πρώτη επίσκεψη της Τσέλσι στη χώρα μας ήταν στις 16 Σεπτεμβρίου 1970, όταν βρέθηκε στη Θεσσαλονίκη για τον πρώτο γύρο του Κυπέλλου Κυπελλούχων κόντρα στον Αρη στο κατάμεστο Καυτανζόγλειο. Κόπηκαν 42.103 εισιτήρια και οι εισπράξεις ήταν 2.908.850 δραχμές, ενώ την επομένη η εφημερίδα «Μακεδονία» έκανε λόγο για «πρωτοφανή κοσμοσυρροή» από «περίπου 60.000 θεατές»! Ο Αρης προηγήθηκε στο 50′ με τον Αλεξιάδη, ο οποίος με κοντινό πλασέ έστειλε την μπάλα στα δίχτυα μέσα σε πανζουρλισμό. Στο 76′ ο Χάτσινσον ισοφάρισε στο τελικό 1-1. Η ρεβάνς ήταν μονόλογος για τους Λονδρέζους, που προκρίθηκαν άνετα επικρατώντας με 5-1.
Η Τσέλσι έφτασε μέχρι τον τελικό στο «Γεώργιος Καραϊσκάκης» (πρώτος ευρωπαϊκός τελικός στην Ελλάδα) κόντρα στη Ρεάλ Μαδρίτης στις 19 Μαΐου 1971 και ήρθε 1-1 (Οσγουντ 56′ – Ζόκο 90′). Δύο μέρες αργότερα στον επαναληπτικό στο ίδιο γήπεδο με τα γκολ του Ντέμπσεϊ (33′) και Οσγουντ (39′) επικράτησε 2-1 της Ρεάλ (μείωσε ο Μιράντα στο 75′) και πήρε το τρόπαιο.
Πέρασαν 38 χρόνια για να επιστρέψει η Τσέλσι στο νέο «Γεώργιος Καραϊσκάκης», για να παίξει με τον Ολυμπιακό στη φάση των «16» του Τσάμπιονς Λιγκ (2007-2008). Το παιχνίδι τελείωσε 0-0 και πάλι στη ρεβάνς η Τσέλσι πήρε εύκολα τη νίκη-πρόκριση (3-0). Εφτασε ως τον τελικό της Μόσχας όπου ηττήθηκε στα πέναλτι (6-5, με τον Τέρι να γλιστράει στο τελευταίο πέναλτι της πρώτης πεντάδας και να αστοχεί για τη νίκη!) από τη Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ (1-1 ο κανονικός αγώνας).
Τελευταίο ραντεβού στο Γιουρόπα Λίγκ με αντίπαλο τον ΠΑΟΚ στους ομίλους με δύο νίκες (1-0 στη Θεσσαλονίκη και 4-0 στο Λονδίνο) την περίοδο 2018-19. Στον τελικό της διοργάνωσης (όπου κλασικά έφτασε και πάλι) η Τσέλσι επικράτησε άνετα με 4-1 της Αρσεναλ στο Μπακού του Αζερμπαϊτζάν.