Αν και αποχωρεί από την εκδοτική δραστηριότητα της έντυπης αμερικανικής Vogue, η Αννα Γουίντουρ θα συνεχίσει να διατρέχει τον κόσμο της μόδας και της αγοράς. Η ερμηνεία του αινίγματος για την επόμενη μέρα βρίσκεται στην ανακοίνωση ότι θα παραμείνει συμπρόεδρος του Met Gala, θα συνεχίσει να συντονίζει και να επιμελείται τις παγκόσμιες «συνεδριακές δραστηριότητες» της Vogue και να παρακολουθεί τη συνολική στρατηγική περιεχομένου της Condé Nast. Αν αυτό δεν χαρακτηρίζει μία ηγετική φυσιογνωμία σε δράση, τότε ποια είναι η «Αννα» που αποσύρεται; Εκείνη που εργάστηκε και κέρδισε να την αναφέρουν με το μικρό της όνομα και να εννοούν τη γυναίκα που μετέτρεψε τη μόδα σε εργαλείο πολιτισμικής δύναμης, που επηρέασε όχι μόνο τον τρόπο που ντυνόμαστε, αλλά και το πώς κατανοούμε την εικόνα, την ταυτότητα και τον ρόλο της δημιουργικότητας στον σύγχρονο κόσμο.
Οταν το 1988 ανέλαβε τη διεύθυνση της αμερικανικής Vogue, κανείς δεν μπορούσε να φανταστεί ότι επρόκειτο για την αρχή μιας εποχής που θα μετέτρεπε τη μόδα από ένα προνόμιο της ελίτ σε παγκόσμιο σύστημα επιρροής. Σε κάθε τεύχος οι «σημειώσεις εκ της διευθύνσεως», υπαγόρευαν τις ιδέες των φωτογραφίσεων των ρούχων και έδειχναν τα πρόσωπα της επικαιρότητας δημιουργώντας εξώφυλλα-πρότυπα. Κυρίως όμως προκαλούσε συζήτηση για τους τρόπους που μια γυναίκα διευθύντρια ενός αμερικανικού περιοδικού μοδας κατορθώνει να εντοπίζει τις μεταβολές και να συμμετέχει στη διαμόρφωση – σε μεγάλο βαθμό – του zeitgeist.
Υποστήριξε νέα ταλέντα, «δικτύωσε» σχεδιαστές με επενδυτές και έφερε την αμερικανική μόδα στο προσκήνιο της ευρωπαϊκής αγοράς. Εκείνη μερίμνησε για την είσοδο του Μαρκ Τζέικομπς, ενός αμερικανού σχεδιαστή, να αναλάβει για πρώτη φορά τον σχεδιασμό συλλογών πρετ α πορτέ στον Louis Vuitton, έναν γαλλικό οίκο γνωστό μέχρι τότε για τσάντες και ταξιδιωτικά μπαούλα. Η ίδια ξεχώρισε το ταλέντο του νεαρού Τζον Γκαλιάνο και το 1994 τον έσωσε από τη χρεοκοπία, αναλαμβάνοντας να του βρει στρατηγικό επενδυτή και να του δώσει τη δεύτερη ευκαιρία του μετά το αντισημιτικό του ξέσπασμα που του στοίχισε την καθαίρεσή του από τον οίκο Dior.
Παρά τις επικρίσεις – για αυστηρότητα, για έλλειψη ποικιλομορφίας, για υποτιθέμενο ελιτισμό – η Γουίντουρ υπήρξε πάντα μπροστά από την εποχή της. Η Ναόμι Κάμπελ δηλώνει πως χάρη στην Αννα κατάφερε να κάνει το πρώτο της εξώφυλλο στην αμερικάνικη Vogue. Πέρα από τα αισθητικά της κριτήρια, η πολιτική της άποψη έβαλε το γυναικείο περιοδικό σε άλλη γωνία θέασης του σύγχρονου κόσμου. Από το 2009, χρονιά-ορόσημο για ένα κύμα οικονομικής κρίσης σε παγκοσμιοποιημένο περιβάλλον, ένα γυναικείο περιοδικό δεν μπορούσε να είναι απλό ευρετήριο των τάσεων της μόδας. Το υπογράμμισε τον Νοέμβριο του 2016. Η Μισέλ Ομπάμα, πρώτη κυρία των Ηνωμένων Πολιτειών, έβγαινε για τρίτη φορά στο εξώφυλλο. Το γυναικείο περιοδικό με τη μεγαλύτερη εμπορική αξία και τη φιλοδοξία να προβάλλει τα σύγχρονα πρότυπα της γυναικείας συμπεριφοράς, είχε βρει στη Μισέλ Ομπάμα την ικανή συνεργάτιδα για να δημιουργήσει η εύθραυστη αμερικάνικη μόδα υποδομές βιομηχανίας. Με τη Μισέλ Ομπάμα, τη δικηγόρο καριέρας που έγινε πρώτη κυρία, συμπληρώθηκαν οι προσδοκίες για την ταυτότητα της νέας συζύγου που προωθούσε ο ελιτίστικος αμερικάνικος τίτλος της Vogue. Ισότιμη, οικονομικά ανεξάρτητη, δυναμική και με ένα στυλ στο ντύσιμό της να απηχεί αυτοπεποίθηση και γνώσεις επικοινωνιακής πολιτικής.
Η εκδήλωση «εξτραβαγκάντζα» έτσι όπως ξέρουμε την τελευταία δεκαπενταετία το Met Gala είναι επίτευγμα της «Αννας»: ένα λαμπερό γεγονός, σχεδιασμένο για να ενισχύει την πτέρυγα του Costume Institute του Μητροπολιτικού Μουσείου της Νέας Υόρκης, ενώνοντας τους παράγοντες της μόδας, της επιχειρηματικότητας, της τέχνης και του Χόλιγουντ σε μία βραδιά επιρροής και εντυπωσιασμού. Η Γουίντουρ το μετέτρεψε από φιλανθρωπικό δείπνο σε διεθνή θεσμό κύρους και επιρροής. Παράλληλα, μέσα από τις εκθέσεις μόδας του Costume Institute άσκησε το soft power της πολιτιστικής διπλωματίας με κατεύθυνση την Κίνα, την Καθολική Εκκλησία, την Ιαπωνία, αλλά και εστίασε σε θεματικές που συνδέουν τη μόδα με την αμερικανική Ιστορία, την τεχνολογία, την τέχνη.