Μετά την επιτυχημένη παρουσία του στο Gstaad Open, όπου κατέκτησε τον τίτλο, ο Στέφανος Τσιτσιπάς ετοιμάζεται για την επόμενη πρόκληση της σεζόν, δηλώνοντας συμμετοχή στο Masters του Σινσινάτι.
Ο κορυφαίος Έλληνας τενίστας εξασφάλισε θέση στη διοργάνωση μέσω wild card, ωστόσο η τρέχουσα θέση του στην παγκόσμια κατάταξη δεν του επιτρέπει την απευθείας είσοδο στο κυρίως ταμπλό. Έτσι, θα χρειαστεί να ξεκινήσει την προσπάθειά του από τα προκριματικά.
Η άνοδος στο Νο. 85 της παγκόσμιας κατάταξης μετά την επιτυχία στο Γκστάαντ δεν ήταν αρκετή για την απευθείας συμμετοχή στο κυρίως ταμπλό του τουρνουά. Ο Τσιτσιπάς θα αγωνιστεί στον πρώτο προκριματικό γύρο και, εφόσον πάρει τη νίκη, θα διεκδικήσει στη συνέχεια το εισιτήριο για το κυρίως μέρος της διοργάνωσης.
Αξίζει να σημειωθεί ότι πριν από το Σινσινάτι διεξάγεται το Masters του Μόντρεαλ, όμως ο Έλληνας πρωταθλητής δεν βρίσκεται στη λίστα συμμετοχών της διοργάνωσης.